I fratelli Livio (1911-1979), Pier Giacomo (1913-1968), e Achille (1918-2002) Castiglioni nascono a Milano e lavorano insieme come designer industriali e architetti.
Nel 1938, poco dopo essersi laureato al Politecnico di Milano, Pier Giacomo, insieme a suo fratello Livio, fonda un piccolo studio di architetti a Milano. Collaborano con l'architetto Luigi Caccia Dominioni e disegnano interni, oggetti di arredamento, e altro ancora, come Caccia Cutlery Set (1938) e Fimi-Phonola 547 Radio (1939). Achille si unisce all'azienda dei suoi due fratelli maggiori dopo essersi laureato nel 1944 in architettura al Politecnico di Milano. Nei primi anni, lo studio dei Castiglioni guadagna soprattutto grazie a mostre di design, ma restaurano anche i palazzi distrutti dalla guerra, come il Palazzo Della Permanente nel 1952. Lo stesso anno Livio lascia lo studio dei fratelli per fondarne uno suo, oggi famoso soprattutto per Boalum Lamp per Artemide (1970-1971) - una lampada creata da un tubo in plastica flessibile con luce interna - disegnata insieme a Gianfranco Frattini (1926-2004).
Lavorando proprio nel periodo del Rinascimento del design italiano degli anni '50 e '60, sia Achille che Pier Giacomo si dedicano a creare design che siano visualmente appetibili ma anche innovativi dal punto di vista tecnico. Hanno un ruolo centrale nella creazione del premio Compasso d'Oro, che per decadi è stato riconosciuto a livello mondiale come uno dei più prestigiosi premi per il design industriale. I loro lavori sono ancora oggi importanti, dal momento che sono fra i più lodati designer del XX secolo - specialmente tra gli amanti del design tradizionalisti. La loro prolifica produzione include molte collaborazioni con i maggiori produttori italiani, come Flos per l'illuminazione, Zanotta per i mobili, e Alessi per gli oggetti decorativi. Altri prestigiosi clienti includono: B&B Italia, Bernini, Brionvega, Danese, Gavina, Kartell, Knoll, Moroso, Poggi, e Siemens.
Sia Achille che Pier Giacomo erano molto interessati alla sperimentazione con nuovi materiali e tecniche per la produzione industriale. Un esempio degno di nota è "cocoon skin", un materiale composto da fibre in plastica polimerizzata verniciata solidificate in una membrana flessibile; i fratelli avevano visto l'esercito americano usare questa sostanza, e subito l'hanno brevettata. I Castiglioni applicano questa resina sopra una struttura in metallo per creare la forma iconica a bozzolo delle loro creazioni: Viscontea Lamp (1960), Taraxacum Chandeliers (1960), e Gato Table Lights (1960) per Flos.
Volendo trovare l'ispirazione nella vita di tutti i giorni, i fratelli lavoravano spesso con oggetti e componenti trovati per caso. Opere di spicco testimoni di questa ispirazione sono: Mezzadro Seat (1954-1957) and Sella Seat (1957), entrambi prodotti da Zanotta, Arco Floor Lamp (1962) e Toio Floor Lamp (1962), entrambi prodotti da Flos.
Pier Giacomo muore all'inizio del 1968; Achille continua a lavorare da solo fino al 2002, anno della sua morte. Oggi molti dei design dei fratelli si possono trovare in musei e gallerie di tutto il mondo, tra cui il Vitra Design Museum in Germania, il Victoria & Albert Museum a Londra, e il MoMA a New York. In onore dei loro successi e collaborazioni durante le loro carriere, hanno ricevuto nove premi Compasso d'Oro. Oggi le lampade dei Castiglioni sono molto ricercate nel mercato vintage.